东汉末年，黄巾起义，天下诸侯纷纷在镇压黄巾的过程中崛起。随后十常侍专权，大将军何进与司隶校尉袁绍召董卓进京讨伐十常侍。此后董卓废立汉帝，把持朝政。
董卓当政期间，孔融在朝堂之上处处与董卓作对。董卓顾忌孔融身份，无法像对待其他普通文臣一样对待孔融。于是他特意调查了一下哪里黄巾义军闹得最凶，并最终任命孔融为北海相，人称孔北海。
就在孔融奔赴北海赴任的前后，曾与他旧时同混洛阳城上流的旧友曹操也因刺杀董卓失败而名声大噪。来到北海的孔融并不能将北海黄巾解决，反而被黄巾起义军追的仓皇四窜，最后还是在刘备的帮助下，以三千兵马助其平乱。而自称汉室贵胄的刘皇叔也是在此时，因被名震天下的孔融点名救援而名声显现的。
然而孔融牧守州郡的能力实在有限，没过多久就被袁绍的儿子袁谭打跑了。百般无奈的孔融只得前往许都，投奔曹操去了。虽然曹操不忘旧情的接纳了他，但是孔融却并不领情，最终被曹操所杀。那么曹操为什么要杀孔融，他就不怕贸然诛杀名流会引发舆论不利，威胁自己的王道霸业吗?其实曹操杀孔融，是处于两方面的考量，而这两方面都关系到自己的统治和霸业能否稳固进行。
一方面曹操在迎汉帝刘协到许都之后，孔融就开始自视汉臣，将自己和曹操放置在了等同的位置上，也对曹操的部下臣属多有排斥。而在曹操本身渐渐不将汉室朝廷放在眼里之后，孔融对曹操的不满也已经迸发到了极点。在他看来，曹操当初对自己的接纳乃理所应当，而自己对曹操不臣之心的抨击且是身为汉臣的本分。当时孔融在天下名望颇高，在北海向刘备求援时，刘备大喜说道：“孔北海知天下有刘备耶?”，可见其影响之广泛。
作为清流，孔融处于对曹操的不满，和众多帝党成员往来。从朝廷到地方有许多被孔融提拔上来的人都对其颇为敬佩。此时的清流人士在曹操眼里已经成为掣肘曹魏霸业的绊脚石，动肆舆论煽动并暗中支持帝党的行为已经触怒了魏王的底线。
另一方面孔融本就是孔子后代，是士林的代表人物。官渡之战前，颍川、河内等郡的世家大族们往往态度摇摆，并不愿意贸然出仕。然而袁绍灭亡之后，天下世家之首的失败打消了大部分士族的顾虑，此时的士林开始越来越倾向曹操了。不过依然有少数死硬分子排斥出身低微的曹操。
公元208年，已经被降为闲职的孔融每日都会几代许多官员来访。往来门客之中大多为其早前提拔的门生故吏，如此之频繁的人员往来，引发了曹操对孔融的猜忌，于是借机说他图谋不轨，还诬蔑朝廷，派人逮捕孔融全家而杀之。诛杀孔融一方面震慑了世家中反对自己的死硬分子，另一方面也打压了帝党和清流的合流趋势。
孔融名望很大，他是孔门中人、士族领袖之一，孔融以汉室忠臣自居，敬佩者众多。所以曹操利用了孔融的行事风格，将孔融污名之后，才最终下令诛杀的。司马光的《资治通鉴》中有一句对孔融的评语：北海太守孔融，负其高气，志在靖难，而才疏意广，讫无成功。
说的是孔融是一个志向远大，心气极高，但才疏学浅的人。当初孔融为北海相时，面对黄巾势力便一筹莫展。可与此同时却拉着当时的大儒郑玄为自己和一众手下讲经，还美名这是在聆听天地间的至理。可是天地至理并没有让敌人放下屠刀，袁谭的大军打碎了儒经的诵读声。可即便如此，守卫城池的时候，孔融依旧诵经声不绝于耳。
孔融的种种行为，只能以迂腐来评价了。作为所谓的“饱学之士”，孔融显然是读书读傻了。在生活中，我们会发现许多人专注做一项工作的时候，往往会以这项工作的特质去可看到整个社会事务。孔融所读的书太过单一，他在经文中钻研的越来越精深，视野也随之越来越收窄，到了最后孔融也就相信时间一切问题都能在圣人的经典中寻得答案。
同样是读书，曹操的对读书的热爱不必孔融低，但能博采众家。曹操的思想本质上还是汉武帝时代延续下来的外儒内法。同样是文人表率，荆州牧刘表将荆襄九郡治理的井井有条，荆州的安宁于富庶惹得四面诸侯眼红。
迂腐的孔融在曹操大破河北之后，竟然写信讽刺其将袁熙夫人甄宓赐予曹丕的行为。孔融写信，说：“武王伐纣以后，把妲己赐给了周公”。曹操很纳闷，问孔融这件事典出何处?没想到孔融说，“以今度之，想当然耳。”把曹操给气了个半死。
当时的中原经过黄巾之乱、诸侯纷争后，经济凋敝。曹操认为酿酒浪费粮食，便宣布禁酒。此事被孔融抓住由头，上书讽刺说女人也能亡国，为何不把女人也禁了。曹操乃天下雄主，却色名在外广播，他将此视作对其个人的侮辱，愤恨之至。
孔融反对曹操并不同于荀彧等其他汉臣，荀彧谏言大多有助于匡扶社稷，而孔融则一天到晚阴阳怪气，皮里阳秋地讥讽朝政，浑浊了当时的政治空气。
性格如此极端、视野如此狭窄、论调如此狂傲的孔融自然被人抓住了许多把柄。其在北海时曾说天子不必姓刘;将孙权当作汉室臣子，与曹操等视之，并与其颇多联络;看淡亲情，重视礼法，将父母亲情贬低在礼法之下;被门生祢衡说是“仲尼不死”，竟然回捧祢衡是“颜回复生”，竟有将自比喻为祖先孔子的意思。
如此言论，被曹操利用，一番解读之后，不忠不义不孝的罪名彻底盖在孔融的头上。当名满天下的孔北海名望扫地之后，曹操杀他也就只需要一句话的工夫了。
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